Początki kariery Miley nie były ciężkie: kiedy miała osiem lat, wraz z rodzicami przeprowadziła się do Toronto. Tam tato zabrał ją na przedstawienie po obejrzeniu którego stwierdziła że chce zostać aktorką. Dzięki pomocy ojca już dwa lata później wzięła udział w kilku produkcjach filmowych: serialu Doc oraz filmie Duża Ryba.
Rok później zaproponowano jej udział w castingu do serialu opowiadającego o prostej dziewczynie która: poza szkołą, znajomymi i życiem domowym, prowadzi drugie życie na koncertowej scenie. Mimo iż Miley wypadła rewelacyjnie, prodcenci stwierdzi że jest zbyt młoda by grać w tak poważnej produkcji. Byli jednak zachwyceni jej umiejętnościami aktorskimi oraz wspaniałym głosem (od trzech lat brała lekcje śpiewu) że już rok później - kiedy miała 12 lat - nakręcono właśnie z nią pierwszy odcinek Hannah Montana!
Hannah Montana od razu odniosła ogromny sukces a Miley rozpoczęła być rozpoznawana w całych Stanach. Magazyn Daily Telegraps uznał ją jako największą idolkę nastolatków. Wkrótce potem Ray nagrała pierwszą solową płytę The Best of Both Worlds której przewodnią piosenką był utwór identyczny do imienia i nazwiska jej filmowej postaci: Hannah Montana.
Już w 2007 roku pojawiły się w prasie pierwsze informacje o filmowej produkcji jej serialu. Przecieki okazały się wprawdziwe a po zakończeniu 2 serii (w połowie 2008r.) rozpoczęły się pierwsze przymiarki do filmu.
